Paru à peine 8 mois après l’acte I, le second tome de l’hexalogie du Dear Hunter va largement puiser dans la démo "Dear Ms. Leading" pour proposer près de 80 minutes de musique. L’acte II ("The Meaning of, and all Things Regarding Miss Leading") s’articule principalement, comme son nom l’indique, autour du personnage de Miss Leading, une prostituée qui aurait connu la mère du héros de l’histoire, elle-même prostituée.
De duo, le groupe est devenu quatuor avec l’arrivée d’Eric Serna aux guitares, de Luke Dent aux claviers et de son frère Sam à la batterie en remplacement de Nick Crescenzo. Ce changement dans le line-up n’est pas anodin, le ton du groupe devenant dans cet acte nettement plus heavy que dans tous les autres. Si les chœurs sont toujours présents ('Smiling Swine', entre autres), et la coloration orchestrale, renforcée (cor, violon, violoncelle, harpe, banjo), le ton bien que très riche est moins subtil que précédemment, et l’album n’arrive pas à trouver un ton convaincant, prouvant que The Dear Hunter est une mécanique de précision qui reste ici imparfaitement assemblée.
La batterie, régulièrement mise en avant, est bien souvent trop lourde ('Vital Vessels Vindicate') et a perdu en subtilité (son entrée dans 'Bitter Suite' est éléphantesque), le chant de Casey est placé souvent en force, à la limite du hurlement, une manière que Casey développait dans The Receiving End of Sirens, mais qui est très inappropriée pour The Dear Hunter ('The Procession'). Dans certains titres, tout paraît forcé ('Where the Road Parts', claviers et batterie trop appuyés) et donne un sentiment de frustration certain, car les qualités de composition sont bien présentes, avec des changements d’ambiance et une richesse de thème très enviables ('Bitter Suite', qui sera poursuivie huit ans après dans l'acte IV).
Qu’on ne s’y trompe pas : cet "Act II" bénéficie d’une qualité que peu d’opus peuvent proposer. Cependant, une erreur d’orientation le rend le moins attachant des "actes" de l’hexalogie : la musique parle, mais émeut rarement. Casey Crescenzo va brillamment corriger le tir dans l’acte suivant.