Avec son précédent album, Helloween a retrouvé en grande partie le rang qui était le sien dans les années 80. En effet avec The Legacy, qui fut le troisième volet de sa célèbre saga Keeper of the Seven Keys, le groupe a su convaincre de par le monde qu’il était de retour au premier plan après deux albums moins bien reçus : « The Dark Ride » sorti en 2001 qui était sans doute trop sombre pour les fans même si réussi et « Rabbit Don’t Come Easy » sorti en 2004 qui manquait peut-être de titres forts et qui s’apparentait à un disque de transition.
Avec The legacy et l’excellent live qui a suivi, le groupe a donc non seulement retrouvé une inspiration toute fraîche mais aussi une cohésion de groupe qu’il n’avait peut-être jamais eu auparavant. L’apport des nouvelles têtes - tout particulièrement Sacha Gerstner à la guitare - a fait un bien fou à cette formation qui n’a pas perdu de temps pour enregistrer son nouveau disque, profitant du certain regain d’intérêt produit. En outre, et pour la première fois de sa longue carrière, chaque titre est signé collectivement par les membres du groupe comme pour signifier une complicité absolue.
Pour ce « Gambling With The Devil » qui aborde un thème assez récurant dans le genre, à savoir le fait de jouer avec le diable comme le montre la pochette, le groupe s’éloigne un peu de ce qu’il avait proposé avec The Legacy pour retrouver le ton d’un Better Than Raw (1998) c’est à dire un disque plutôt court et assez heavy.
L’album commence après une courte introduction par un titre ultra heavy, « Kill It », presque thrash comme ont pu l'être « We burn » sur « Time Of The Oath » (1996) ou « Push » sur « Better Than Raw » (1998). D’emblée le ton est donnée. Helloween se place dans le sillage de ses deux meilleurs albums avec un Andi Deris au chant s’éloignant définitivement des Keepers, alors qu’un volume IV avait un temps été évoqué.
Après ce début presque thrash, la formation nous propose ce qu’il sait faire le mieux, à savoir des titres immédiatement mémorisables avec un côté fun plus présent que sur The Legacy et agrémentés de quelques innovations.
Parmi les classiques on trouve « The saints » qui sonne Helloween old school avec un rythme speed métal classique et un refrain bien en avant, ou encore « Pain a new world » et « Final Fortune », tous deux d’excellents titres sublimés par le travail au chant d’un Andi Deris au meilleur de sa forme et par les parties de twin guitares impeccables sur lesquelles la complicité entre Weikath et Gerstner paraît d’une évidence absolue.
Coté nouveauté, on peut citer tout d’abord « As I long as I fall », titre lorgnant vers la pop avec du piano et une voix un peu trafiquée pour un titre qui a tout d’un single en puissance et dans cette même veine pop, un « Fallen to pieces » avec des claviers assez en avant. S’ajoutent à cela le très rock « Can do It », morceau assez surprenant venant d’un groupe comme Helloween mais qui passe excellemment bien ainsi que « The bells of the 7 hells », titre presque thrash et très haché.
Difficile donc de trouver un défaut dans cette cuirasse qui apparaît très homogène et qui se hisse peut être un cran au dessus de « The Legacy ». « Gambling With The Devil » est la confirmation que Helloween est un groupe de grande classe et il prouve une fois de plus que le genre a encore des choses à dire pour peu que l’on ait encore l’envie d’évoluer. Il faut aussi signaler le soin tout particulier apporté à l’artwork du disque avec un splendide digipack en relief et une pochette très soignée.