En trois albums, Helloween est parvenu à revenir au premier plan de la scène heavy métal mélodique, le dernier en date, "Better Than Raw", lui permettant même de retrouver un large public en assurant la première partie de la tournée d’Iron Maiden. Après tout ceci, le groupe s’accorde logiquement une pause, cette dernière étant juste coupée pour la sortie de "Metal Jukebox", un disque de reprises très inégal. Le groupe ne se remet au travail que courant 2000, et enregistre encore une fois son disque dans le studio personnel d’Andi Deris à Tenerife.
Alors qu'il était logique de s’attendre musicalement à une suite logique de "Better Than Raw", il n’en est rien. Le groupe, sous l’impulsion de Roland Grapow et de Uli Kusch, choisit de changer en partie sa formule musicale. À l’image du titre et de sa sombre pochette, Helloween innove en changeant de son. Les guitares sont accordées plus bas, la production est en partie confiée à Roy Z (Bruce Dickinson, Halford) qui donne au disque un son très lourd et gras.
Dès l’introduction du disque, Helloween nous entraine dans un univers assez glauque et nettement moins speed metal. 'Mr Torture' propose une rythmique assez écrasante et un chant très varié, dans un registre assez grave sur les couplets suivi de 'Escalation 666', très sombre et 'Mirror Mirror' dont le refrain et le rythme général s'éloigne du Metal Speed Mélodique habituel. Cette ambiance assez pesante n’est interrompue que par 'All Over The Nations' qui se situe dans une veine heavy mélodique avec un chant très aigu.
La deuxième partie du disque suit un peu le même schéma, plus léger sur 'Salvation' avant de s’assombrir de nouveau avec 'The Departed', œuvre en solo d’Uli Kusch. Ce titre est une pure merveille, à la fois épique et heavy, montant doucement en puissance et doté d’un refrain très fort. Pour finir, Helloween nous offre l'excellente mid tempo 'I Life For Your Pain' à la ligne de basse très forte ainsi que le très long titre éponyme aux ambiances variées sur lequel Andi Deris fait une fois de plus des merveilles.
"The Dark Ride" est un disque profond et intelligent, qui s'apprivoise réellement après plusieurs les écoutes. Belle prise de risque pour Helloween, il va d'ailleurs diviser les fans du groupe mais une telle volonté d’évoluer ne peut qu’être dignement saluée.